Zgodovina mesta Kočevje je tesno povezana s srednjeveško kolonizacijo Kočevske. Zamislili so si jo in jo izpeljali grofje Ortenburški, tedanji gospodarji precejšnega dela Dolenjske, Notranjske in pokrajine ob zgornji Kolpi.

Kočevje se v virih omenja že leta 1339 pod ledinskim imenom Mooswald (Mahovnik) s pristavo in kapelo sv. Jerneja. V listini oglejskega patriarha Ludovika della Torre iz leta 1363 se prvič pojavi ime Kočevje in to v nemški obliki Gotsche. Friderik Ortenburški v svoji oporoki z dne 23. novembra 1377 že govori o "našem trgu v Kočevju" (unsern Markt ze Gotse), kar je prva omemba tega kraja kot urbane naselbine. Po Kočevju, središcu kolonizacijskega ozemlja, so začeli kmalu označevati tudi vso za kulturo pridobljeno pokrajino.

Prvotna naselbina je stala na levem bregu Rinže, ob nekdanjem pokopališču in cerkvi sv. Jerneja. Leta 1469 je postala lahek plen Turkov. Zato je cesar Friderik III. ukazal zgraditi novo, utrjeno naselbino znotraj okljuka Rinže na desnem bregu in ji leta 1471 podelil mestne pravice. Njena shema je imela tloris štirikotnika. Obdajal ga je jarek in od zacetka 16. stoletja obzidje. V 18. stoletju so obzidje porušili in prekop zasuli. Mesto se je v 19. stoletju razširilo na levi breg Rinže .

V prvi polovici 19. stoletja so v Kočevju zgradili opekarno. Njeni lastniki so obnovili izkopavanje premoga za sušenje opeke. Uporabljali sta ga tudi parna žaga, prva te vrste v Sloveniji (1844), in pivovarna. Razmah premogovnika in industrije je ob koncu 19. stoletja omogocila železnica Škofljica-Kočevje (1893). Višek izkopa je bil dosežen leta 1970, ko je bil premogovnik eno najmočnejših podjetij na Kočevskem. Zaloge premoga so hitro izčrpali. Rudnik so zaprli leta 1978, kadunjo nekdanjega dnevnega kopa pa je zalilo Kočevsko (Rudniško) jezero.

Med 2. svetovno vojno je bila v mestu močna italijanska posadka, od 9. septembra do konca oktobra 1943 pa središce obsežnega partizanskega osvobojenega ozemlja. Od 1. do 3. oktobra 1943 je v tedanjem Sokolskem, danes Šeškovem domu zasedal Zbor odposlancev slovenskega naroda. Po nemški okupaciji je bilo Kočevje močna nemška in domobranska postojanka, ki je partizani niti ob podpori zavezniškega letalstva niso mogli zavzeti. Med 22 bombnimi napadi je bil močno poškodovan tudi Auerspergov grad. Po vojni so odstranili ruševine mestnega središca z gradom in postavili spomenik NOB (1953).

Zaradi sodobnega damnatio memoriae je Kočevje zgubilo takorekoč vse stare urbane poteze, kot so parcelacija, delitev na ulične otoke, stare meščanske hiše ob glavnem trgu in ob stranskih ulicah. Ostal je le izmaličen glavni trg, danes Trg zbora odposlancev, lokacija obeh mostov cez Rinžo in naslednica auersperške mestne cerkve sv. Florjana, sedanja župna cerkev sv. Jerneja, zgrajena leta 1903.